[Kimia Organik 3] Karakterisasi Senyawa Bahan Alam (2)
Kumarin
yang metabolit sekunder banyak tersebar di alam, yang ditemukan pada tumbuhan
hijau, jamur, bakteri, dalam beberapa spesies hewan, dalam buah-buahan
(misalnya bilberry, cloudberry), teh hijau dan makanan lain dan rempah-rempah.
Ada beberapa studi mengevaluasi konsumsi coumarin dalam makanan dan relevansi
klinis mereka, dan mereka studi yang tersedia fokus pada coumarin, yang
ditemukan dalam banyak tanaman seperti kayu manis, dan dikenal sebagai
hepatotoksik dan senyawa karsinogenik. Kerusakan hati diamati setelah konsumsi
coumarin ini disebabkan pembentukan 3,4 intermediet epoksida pada tikus, namun
menarik lainnya kumarin dimodifikasi seperti 3,4-dimethylcoumarin (3,4DMC),
6-methylcoumarin (6-MC) dan 3,4-Dihydrocoumarin (DHC) belum diinduksi
hepatotoksisitas.
Selain
itu, manusia juga terkena kumarin dari wewangian digunakan dalam produk
kosmetik seperti sampo, krim wajah dan deodorant antiperspiran, dan ditoleransi
coumarin paparan telah diperkirakan 0,04 mg / kg / hari. Namun demikian,
pencarian kumarin lain kimia yang berbeda dari coumarin, baik yang diisolasi
dari tanaman atau molekul disintesis, telah muncul karena manfaat kesehatan
senyawa ini terkait dengan, terutama mengingat sifat antioksidan mereka dan potensi
terapi untuk beberapa penyakit. Memang, beberapa furanocoumarins alami dapat mencegah
kerusakan DNA prokarsinogen-diinduksi dan juga menghambat sitokrom P450 enzim,
yang terlibat dalam bioaktivasi karsinogen. Dengan demikian, ini efek
antigenotoksik bersama dengan beberapa efek yang menjanjikan lainnya
meningkatkan minat untuk coumarin baru. Kumarin (1,2-benzopyrone, 2 H- 1-benzopyran-2-satu,
cis-o- coumarinic lakton asam) adalah senyawa alami yang termasuk kelas besar
zat fenolik yang hadir cincin aromatik menyatu untuk cincin 6member lakton
kental. Menariknya, kumarin menampilkan struktur benzopyrone, yang memiliki
kesamaan kimia dengan flavonoid, mengingat bahwa benzopyrones dapat dibagi
menjadi benzo- -pyrones (1a), yang anggotanya sebagian besar flavonoid (seperti
yang dijelaskan dalam Bagian 1.3) dan benzo- -pyrones (1b ) dimana kumarin
milik.
Kumarin
dapat diklasifikasikan kimia berdasarkan substitusi dalam benzena dan lakton
cincin ke dalam empat kelompok: sebagai kumarin sederhana (1b), yang menyajikan
kerangka 5,6-benzena-2pyrone dengan hidroksil, alkoksi dan alkil substituen;
sebagai furanocoumarins, yang terdiri dari cincin furan fivemembered melekat
pada inti coumarin, dan dapat dibagi menjadi linear (2a) atau sudut (2b) jenis
dan substituen juga hadir pada salah satu atau kedua posisi benzoid yang
tersisa; sebagai pyranocoumarins, yang juga dibagi lagi menjadi linear (3a)
atau sudut (3b).
Struktur
kimia dari kelas coumarin. ( 1) Benzopyrones
dibagi lagi menjadi ( 1a) Benzo-
-pyrones dan ( 1b) pyrones
Benzo-. kumarin sederhana terbentuk dari struktur 1b, yang karbon diberi nomor;
( 2a) psoralen; ( 2b) Angelicin; ( 3a) Clausarin; ( 3b) Seselin; ( 4a) Biscoumarin dan ( 4b) Rhamnosyl-L-
Edgeworoside. Senyawa 2a dan 2b adalah contoh Linear dan sudut furanocoumarins,
masing-masing. Senyawa 3a dan 3b adalah contoh Linear dan sudut
Pyranocoumarins, masing-masing. Senyawa 4a dan 4b adalah contoh dari
Bis-kumarin dan Tri-coumarin, masing-masing.
Senyawa
beberapa hadir dalam makanan yang dikenal sebagai fitokimia atau fitonutrien,
yang memiliki kapasitas untuk mengubah reaksi biokimia sehingga mempengaruhi
kesehatan manusia. Polifenol adalah antioksidan yang paling melimpah dalam diet
manusia. Mereka adalah senyawa fenolik dan umumnya dibagi menjadi asam fenolik,
flavonoid, lignan dan stilbenes. Polifenol sebagai display karakteristik umum
cincin aromatik terikat untuk setidaknya dua kelompok hidroksil. Mengingat
distribusi mereka secara luas pada tanaman, mereka akibatnya tertelan dalam
makanan dan minuman.
Ketika
asam fenolik dipolimerisasi menjadi senyawa dengan berat molekul tinggi yang
mampu untuk mengendapkan protein, mereka disebut sebagai tanin. Tanin dapat
dibagi lagi menjadi terhidrolisa tannin (Galotanin dan ellagitannins), tanin
kental (juga disebut proantocyanidins) atau tanin yang berasal (yang sebagian
besar diperoleh dari pengolahan tanaman, misalnya thearubigins dan theaflavin).
asam fenolik yang terjadi secara alami metabolit dalam molekul tanaman kerajaan
dan Encompass yang menanggung kelompok asam karboksil fungsional, untuk asam
caffeic misalnya, asam galat, p- asam coumaric, asam vanilat, asam ferulat dan
asam protocatechuic, yang pada dasarnya ditemukan di sebagian besar tanaman di
proporsi yang berbeda. Selain itu, mereka mungkin akan dibagi menjadi asam
hydroxycinammic atau hidroksibenzoat, sesuai dengan struktur dasar dari mana
mereka berasal. Berbagai asam fenolik tergantung pada pola substituen dan
posisi hidroksil di cincin aromatik. Flavonoid dan polimer mereka adalah
anggota penting dari polifenol yang telah dipelajari secara ekstensif dalam
dekade terakhir. Mereka yang hadir dalam jumlah yang lebih tinggi dalam apel,
anggur, berry, kakao, beberapa kacang-kacangan, teh ( Camellia sinensis), buah-buahan
dan sayuran . Flavonoid secara structural berasal dari -pyrone benzo- menampilkan
diphenylpropane (C 6- C 3- C 6) struktur dasar, yang memiliki dua cincin
aromatik (A dan B cincin) bersama dengan cincin heterosiklik (C cincin)
oxygencontaining. Flavonoid dibagi menjadi delapan kelas yang berbeda dan
struktur kelas flavonoid ditunjukkan pada, yang dikenal sebagai (5)
flavanols atau catechin, dan mungkin dibagi lagi menjadi flavan-3-ols (5a) dan
flavan-4-ols (5b), (6) flavandiols, (7) flavanon, (8) dihydroflavanols, (9)
flavon, (10) isoflavon, (11) flavonol dan (12) anthocyanidins. Perbedaan antara
kelas didasarkan pada oksidasi cincin pusat dan jenis substituen dalam cincin heterosiklik.
Efek
biologis kumarin
Kumarin
dan turunannya telah ditemukan untuk memamerkan berbagai kegiatan biologis dan
farmakologis dan telah mengangkat bunga yang cukup karena potensi efek
menguntungkan pada kesehatan manusia. sintesis dan in vitro sifat penghambatan
4-aminocoumarin derivatif terhadap manusia platelet agregasi. Selain itu, turunan
4-hydroxycoumarin-3-karboksamida telah disintesis sebagai obat potensial untuk
pengobatan diabetes mellitus insulindependent. Selanjutnya, kumarin memiliki anti-inflamasi,
antimikroba, antikarsinogenik, anti-HIV dan sifat antikoagulan. Akibatnya, kumarin dan turunannya telah
menjadi subyek dari penyelidikan ekstensif. Aktivitas biologis dilaporkan untuk
kumarin terhadap patologi sebelumnya bisa menjadi konsekuensi dari kegiatan
antioksidan mereka.
Gambar Struktur kimia dari kelas flavonoid,
nomor karbon ditampilkan dalam struktur flavonoid dasar (kiri atas) bersama
dengan struktur perwakilan untuk masing-masing kelas flavonoid: (5) Flavanols, dibagi lagi menjadi (5a) Flavan-3-ols, dan (5b) Flavan-4-ols; (6) Flavandiols; (7) flavanon; ( 8) Dihydroflavanols; ( 9) flavon;
( 10) isoflavon; ( 11) Flavonol dan ( 12) Anthocyanidins.
Dalam
konteks ini, hubungan antara stres oksidatif dan berbagai proses biologis telah
digambarkan dan sering diperbarui dalam literatur. Oleh karena itu, tingginya
tingkat radikal bebas dan spesies oksigen reaktif (ROS), termasuk hidrogen
peroksida (H 2 HAI 2), radikal hidroksil, dan beberapa radikal bebas lainnya
yang dihasilkan oleh sel-sel, akan menyebabkan kerusakan lipid, protein dan
DNA, dan dengan demikian dapat berkontribusi terhadap perkembangan beberapa
penyakit seperti karsinogenesis peradangan dan penuaan pada organism aerobic. Hal
ini menunjukkan pentingnya radikal bebas dan ROS dalam patogenesis penyakit
multifaktorial dan kumarin mungkin berguna oleh pelemahan proses stres
oksidatif. Di antara keragaman senyawa terbentuk ketika substituen yang berbeda
terikat pada coumarin Skeleton, senyawa-senyawa dengan 7-benzyloxycoumarin
struktur inti (Gambar. 3.13) telah ditemukan memiliki aktivitas penghambatan yang baik dan
selektivitas terhadap monoamine oxidase-B (MAO-B). sebelumnya telah menunjukkan
bahwa MAO-B penghambatan dikaitkan dengan pencegahan pembentukan ROS selama MAO
reaksi enzimatik. Selain itu, potensi efek terapi dan saraf agen antioksidan
yang sangat relevan mengingat MAO-B merupakan target obat penting untuk
pengobatan penyakit saraf dan neurodegenerative.
Hubungan
antioksidan dengan atau diperoleh peradangan dari pengakuan bahwa radikal bebas
yang dihasilkan selama proses inflamasi oleh makrofag. Telah dilaporkan bahwa
ROS terlibat dalam cyclooxygenaseand lipoxygenase-dimediasi konversi asam
arakidonat menjadi intermediet pro-inflamasi. Dalam konteks ini, beberapa
antioksidan alami dan sintetis telah diuji dan terbukti memiliki sifat
anti-inflamasi. Beberapa kumarin yang menggabungkan bagian styryl karbonil
telah dilaporkan memiliki cukup aktivitas anti-inflamasi. in vivo aktivitas
anti-inflamasi dari beberapa coumarin-3-karboksamida (Gambar. 3.14) tampaknya terkait dengan tinggi
OH scavenging dan kegiatan mengurangi. Lebih khusus, jelas bahwa coumarin-3carboxamides
menunjukkan kombinasi memuaskan kegiatan antioksidan dan anti-inflamasi. Selain
itu, 4-aryloxymethyl dan heteroaril coumarin derivatif juga dikenal karena kegiatan
anti-inflamasi. Siklisasi untuk 4-hydroxycoumarin ditemukan untuk mengurangi sifat
anti-inflamasi ini senyawa. Selanjutnya, eter benzofuranyl dari kumarin dan
chloro dan substitusi metoksi di ring kumarin ditemukan untuk meningkatkan
aktivitas anti-inflamasi.
(Gambar.
3,15) menunjukkan bahwa
pengobatan dengan esculetin dan 4-methylesculetin mencegah kerusakan kolon yang
disebabkan oleh asam trinitrobenzenesulphonic (TNBS) pada tikus dan juga bahwa
kehadiran kelompok metil pada C-4 dalam molekul esculetin meningkatkan
antioksidan dan aktivitas anti-inflamasi usus. 4-methylesculetin diberikan
pengurangan nilai kerusakan makroskopik, merangsang pemulihan dari
cytoarchitecture usus, dan bertanggung jawab untuk peningkatan status inflamasi
kolon bersama dengan penghambatan myeloperoxidase kolon, bersifat alkali kegiatan
fosfatase dan metaloproteinase. Lebih penting, efek ini dikaitkan dengan perilaku
antioksidan, seperti pencegahan penipisan GSH dan penurunan kadar lipid
peroksidasi sampingan malondialdehid (MDA).
Selain
itu, aminocoumarin analog seperti novobiosin (Gambar. 3.16), chlorobiocin, coumermycin dan simocyclinone, yang
mengandung ikatan amida pada posisi 3 dari cincin heterosiklik, dianggap
antibiotik ampuh. The aminocoumarins yang mapan agen antibiotik yang bertindak
sebagai inhibitor dari ATP bakteri mengikat girase B, tipe II DNA
topoisomerase.
(gambar
3.17) juga punya aktivitas
sitotoksik, yang memiliki potensi antiproliferatif yang kuat terhadap berbagai
sel kanker. DBC efektif terhadap multidrug resistant sel (MDR) kanker, karena
tidak bertindak sebagai substrat penghabisan obat pompa. Sintesis tetracyclic
benzofurocoumarin analog dan efek penghambatan terhadap pertumbuhan tiga baris
sel tumor manusia, yaitu MDA MB 231 (payudara adenokarsinoma), HeLa (leher
rahim adenocarcinoma) dan TCCSUP (kandung kemih transisi karsinoma sel).
1. Alkaloid , salah satu dari
kelas yang mengandung basa yang mengandung nitrogen organik . Alkaloid
memiliki efek fisiologis yang beragam dan penting pada manusia dan hewan
lainnya. Alkaloid terkenal termasuk morfin , strychnine , quinine , efedrin ,
dan nikotin .
Struktur
kimia morfin. The benzylisoquinoline backbone
ditampilkan dalam warna hijau.
Struktur
yang sama dengan gambar perspektif tiga dimensi.
Morfin adalah alkaloid benzylisoquinolinedengan
dua penutupan cincin tambahan. Memiliki:
·
Struktur pentasiklik kaku yang
terdiri dari cincin benzena (A),
dua cincin sikloheksana tidak jenuh
sebagian (B dan C), cincin piperidin (D)
dan cincin tetrahidrofuran (E). Cincin
A, B dan C adalah sistem cincin fenantrena . Sistem
cincin ini memiliki sedikit fleksibilitas konformasi.
·
Dua kelompok fungsional hidroksil: a
C3- fenolik OH
(p K a 9,9) dan C6- allylic OH ,
·
Sebuah eter hubungan
antara C4 dan C5,
·
Tidak
jenuh antara C7 dan C8,
·
Fungsi amina tersier
dasar pada posisi 17,
·
5 pusat kiralitas (C5,
C6, C9, C13 dan C14) dengan morfin menunjukkan tingkat stereoselektivitas
tinggi dari tindakan analgesik.
Sebagian besar morfin yang diproduksi
digunakan untuk membuat kodein dengan metilasi. Ini juga merupakan prekursor
untuk banyak obat termasuk heroin (3,6-diacetylmorphine), hydromorphone(dihydromorphinone), dan oxymorphone (14-hydroxydihydromorphinone); banyak
turunan morfin juga dapat diproduksi menggunakan thaine atau kodein sebagai bahan awal.
2. Phenylpropanoid
Struktur
Phenylpropanoids dan Aromatic Polyketides
Mereka umumnya larut dalam banyak pelarut
organik. Mereka bisa agak sulit untuk larut dalam pelarut non-polar
seperti heksana tetapi larut dengan baik dalam pelarut polar tinggi seperti
kloroform, metanol dan DMSO. Senyawa dengan gugus karboksil atau fenolik
hidroksi larut dalam larutan alkali berair. Karena mudah teroksidasi dalam
keadaan cair, kami sarankan Anda untuk menggunakannya dalam waktu singkat
setelah persiapan.
3.
Polyketides
Polyketides adalah kelompok
metabolit sekunder, yang menunjukkan keanekaragaman yang luar biasa baik dari
segi struktur maupun fungsinya . Produk alami Polyketide diketahui
memiliki banyak aktivitas penting secara farmakologis, termasuk antimikroba,
antijamur, antiparasit, antitumor dan sifat agrokimia. Metabolit ini
tersebar di mana-mana dan telah dilaporkan dari berbagai organisme seperti
bakteri, jamur, tanaman, serangga, dinoflagellata, moluska, dan
spons. Spektrum luas dari aktvitas polibidida menjadikannya molekul yang
paling dicari secara ekonomi, klinis dan industri. Banyak produk
polyketide adalah senyawa yang terkenal seperti Erythromycin A, antibiotik
makrolida spektrum luas, agen antihelmintik avermectin atau imunosupresan FK506
dan rapamycin. Oleandomycin, rifamycin, lovastatin, oxytetracycline dan
reserveratrol adalah beberapa dari ribuan polyketides yang ditemukan sejauh
ini.
Berikut adalah beberapa contoh dari berbagai struktur kimia yang dapat diambil oleh polketida:
Berikut adalah beberapa contoh dari berbagai struktur kimia yang dapat diambil oleh polketida:
Sintesis dan Perakitan poliketida
Polyketide disintesis oleh
reaksi berurutan yang dikatalisis oleh kumpulan aktivitas enzim yang disebut
polyketide synthases (PKSs). Ini adalah kompleks protein multienzim besar
yang mengandung kelompok situs aktif terkoordinasi. Biosintesis terjadi
secara bertahap dari blok bangunan sederhana 2-, 3-, 4-karbon seperti
asetil-KoA, propionil CoA, butyryl-CoA dan turunan teraktivasinya, malonil,
metilmalonil- dan etilmalonil-KoA.
Langkah pembuatan rantai kunci
dari polyyhide biosyhnthesis adalah kondensasi dekarboksilasi yang dianalogikan
dengan langkah perpanjangan rantai biosintesis asam lemak klasik yang terjadi
dengan cara yang dipahami dengan baik sebagai berikut:
Tidak seperti biosintesis asam
lemak, di mana setiap langkah perpanjangan rantai berurutan diikuti oleh urutan
tetap dari ketoreduksi, dehidrasi dan reduksi enoyl seperti yang ditunjukkan di
atas, intermediet elongasi rantai individu dari biosintesis polibidida
menjalani semua, beberapa, atau tidak ada kelompok fungsional ini modifikasi,
menghasilkan tingkat kompleksitas kimia yang mencolok dalam
produk. Tingkat kerumitan tambahan muncul dari penggunaan unit starter
yang berbeda dan unit perpanjangan rantai serta generasi isomer stereo baru.
4.
Terpenoid
Terpenoid merupakan senyawa dimana
struktur molekulnya tersusun atas karbon dan hidrogen, maupun oksigen yang
sifatnya aromatis, sebagian senyawa terpenoid terdiri atas atom karbon dengan
kelipatan lima. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau
unit C-5 atau penyusun senyawa tersebut.Senyawa
terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.
Isoprena merupakan metabolit
kunci dalam biosintesis terpenoid seperti halnya asam shikimat dalam
biosintesis metabolit sekunder aromatis. Senyawa terpenoid dikaitkan
terhadap bentuk strukturnya. Kerangka karbon terpenoid diklasifikasikan
berdasarkan jumlah perulangan isoprene (C5) penyusunnya. Hemiterpena
tersusun oleh satu unit isoprena (C5), monoterpena disusun oleh 2 unit isoprena
(C10), seskuiterpena disusun oleh 3 unit isoprena (C15), diterpena disusun oleh
4 unit isoprena (C20), sesterpena disusun oleh 5 isoprena (C25),
triterpena disusun oleh 6 unit isoprena (C30), tetraterpena disusun
oleh 8 unit isoprena (C40). Untuk struktur yang lebih besar dengan jumlah unit
isoprena lebih dari 8 biasa disebut dengan politerpena.
Senyawa-senyawa monoterpenoid antara lain:
a. Champor
Champor atau kapur barus adalah keton yang berasal dari Cinnamomum champora(Linne)
Ness et ebermaier (keluarga Lauraceae) atau dari sintetiknya. Camphora
berasal dari bahasa Arab Kafur yang artinya kapur. Tanaman ini
pohonnya besar dan rindang, asli dari Asia Timur tetapi biasanya ada
dibagian Mediterania, Sri Lanka,Mesir, Afrika selatan, Brazil, Jamaika,
Florida, dan California.
Champor alam bentuknya kristal, yang dipotong dari kayu batang dan
akar-akar yang dilarukan dalam minyak menguap. Kayu diiris, disuling
dengan uap panas, 1 lb champhor mentah dihasilkan dari 20-40 lb
kepingan-kepingan. Camphor mentah lalu dibebaskan dari minyak dengan
mesin pemisah dengan diputar dan ditekan dalam cetakan.
Camphor sintetik dihasilkan dari pinen, yang mengandung minyak
terpentin. Mula-mula ujung pohon cemara yang telah ditebang diambil
terpentinnya dengan menggunakan sejumlah metode yang kompleks uantuk
menghasilkan champhor sintetik, dengan cara:
1. Mengubah pinen menjadi ester bornil.
2. Hidrolisis isoborneol
3. Oksidasi untuk memperoleh champhornya.
Rotasi dari champor alami antara +41o dan
+43º. Champor sintetik optis aktifnya berbentuk rasemik. Campor
digunakan untuk antipruritik topikal dengan konsentrasi 0,1-2%. Pada
konsentrasi yang tinggi di atas 11% biasanya dapat menyebabkan efek yang
berlawanan.
b. Sineol
Sineol atau eualyptol ditemukan pada eulayptus dan beberpa minyak
menguap lainnya. Sineol juga disebut cajuput oil karena dia berasal
dari kayu putih. Pohon ini berasal dari Tasmania yang banyak ditanam di
Eropa dan California. Minyaknya mengandung kira-kira 70-80% Sineol.
Dengan ciri-ciri cairan tidak berwarna, bau wangi seperti champhora yang
tajam, dingin, rasa pedas. Sineol dapat diperoleh:
1. Dari sebagian kecil minyak eucalyptus yang kemudian hasil sulingannya
didinginkan, atau dengan menghilangkan minyak eucalyptus dengan asam
fosfat kemudian terjadi dekomposisi sineol asam fosfat dengan air.
2. Dari terpin hidrat yang dikeringkan, direaksikan dengan asam-asam.
c. Mentol
Mentol atau Menthan-3-ol merupakan alkohol yang diperoleh dari
bermacam-macam minyak atau sediaan sintetiknya. Levorotari mentol
[(-)-mentol] atau bentuk rasemiknya [(±)-menthol], dapat diproduksi
alami maupun sintetiknya. Mentol rasemik buatan dihasilkan dengan
hidrogenasi dengan Thymol, mentol bisa juga dibuat dari pinen. Mentol
yang terjadi tidak berwarna, kristal segi enam seperti jarum, massa
melebur atau serbuk kristal.
d. Terpin hidrat
Terpin hidrat atau terpinol dibentuk dari reaksi asam nitrat pada
pengubahan minyak terpentin menjadi alkohol. Nama lainnya
cis-p-menthan-1,8-diolhydrat. Terpin hidrat merupakan pemacu pada
membran selaput lendir, sampai saat ini terpin hidrat digunakna sebagai
obat penekan dahak dalam bentuk sediaannya Elixir terpin Hidrat.
e. Thymol
Thymol merupakan sebuah fenol yang diperoleh dari Thymu (Thymus vulgarisLinne) dari minyak Horsemint (Monarda puncata Linne)
dari minyak ajowan (Carum copticum Bentham et hooker) untuk sediaan
sintetiknhya dari m-kersol atau p-cymen. Cara menghasilkan kristal
thymol:
1. Dengan menekan suhu pada pembekuan thymol menjadi kristal.
2. Dengan cara larutan NaOH, larutan encer dari Thymol Natrium
dipisahkan dan diuraikan oleh asam sehingga thymol lepas, dan kemudian
dimurnikan.
Kristal thymol yang terbentuk sebagian besar tidak berwarna tau serbuk
kristal putih, yang mempunyai bau wangi seperti Thymi dan rasa yang
tajam. Thymol yang kecil mudah menyublim. Thymol merupakan salah satu
zat antifungi dan antibakteri. Thymol termasuk antiseptik topikal dan
analgesik dalam kensentrasi antara 0,1-1 % tiap personal-care products,
dan untuk antiseptik mulut.
2. Sesquiterpenoid
Sesquiterpenoid merupakan senyawa terpenoid dengan kelas yang paling
besar. Sesquiterpenoid lakton, secara kimiawi agak berbeda dengan
golongan sesquiterpen yang lainnya, contoh: alfa, beta-carbonil seperti
epoksid. Adanya gugus fungsional ini memberikan kepekaan pada reseptor
tertentu menjadi lebih reaktif, pada nukleofil pada tubuh seperti thiol
dan amino kelompok enzim. Aktivitas biologis yang dilaporkan adalah
antimikrobal dan antitumor. Sesquiterpen lakton dapat digolongkan
menurut tulang rangka karbosilik mereka.
Contoh Senyawa Golongan Terpenoid, Sesquiterpen :
Artemisinin
Artemisin atau qinghaosu adalah suatu sesquiterpenoid lakton yang diisolasi dari daun dan bunga Artemisia annua Linne
(Fam Asteraceae). Artemisin dan derivatnya kuat dan bereaksi secara
cepat sebagai shcizontosid darah dalam pengobatan malaria. Selain itu
juga aktif melawan Plasmodium vivax dan strain Plsmodium vivax yang
resisten terhadap klorokuin. Artemisinin tidak larut dalam air,
sehingga bisa dibuat dalam derivatnya dan dalam bentuk garamnya
sehingga bisa larut di dalam air.
3. Diterpenoid
Diterpenoid meliputi golongan senyawa yang secara kimia beraneka ragam, semuanya mempunyai kerangka karbon C20 yang berasal dari satuan isopren.
Contoh Senyawa Golongan Terpenoid, Diterpenoid :
Forskolin
Forskolin atau colforsin adalah isolat diterpenoid dari akar herba Coleus forskohli
(Poir) Brice (Fam. Lamiaceae). Forskolin mempunyai terapetik yang
potensial dalam penyakit seperti kongestiv kardiomiopati dan asma
bronchial yang penggunaannya sebagai agonis β-adrenergik.
4. Triterpenoid
Triterpenoid dibiosintesis dari 6 unit isopren, dan tersusun atas C30
asiklik yang merupakan prekursor dari squalen. Perbedaan pembentukan
cincin (siklisasi) akan memberikan perbedaan tipe dari terpenoid.
Lebih dari 4000 terpenoid alami telah diisolasi, dan lebih dari 40
kerangka dasar yang teridentifikasi. Triterpenoid terbagi atas 2
kelompok besar yaitu tetrasiklik dan pentasiklik.
5. Tetraterpenoid dan Karatenoid
Karotenoid yaitu tetraterpenoid C40, merupakan golongan pigmen yang
larut lipid dan tersebar luas, terdapat dalam semua jenis tumbuhan mulai
dari bakteri sederhana sampai ke compositae yang berbunga kuning. Pada
hewan, suatu karotenoid khusus yaitu β-karotenoid merupakan makanan
yang diperlukan karena ia merupakan sumber vitamin A yaitu suatu
isoprenoid alkohol C20. Vitamin A diperoleh setelah β-karoten mengalami
hidrasi dan molekulnya terpecah menjadi dua. Pada tumbuhan, karotenoid
mempunyai dua fungsi yaitu sebagai pigmen pembantu dalam fotosintesis
dan sebagai pewarna dalam bunga dan buah. Dalam bunga, karotenoid
kebanyakan berupa zat warna kuning, sementara dalam buah dapat juga
berupa zat warna jingga atu merah. Karotenoid yang terkenal adalah
hidrokarbon tak jenuh turunan likopen atau turunan Likopen teroksigenasi
yang dikenal sebagai xantofil.
Kegunaan Terpenoid
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis
(dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari
mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi
dengan sinar UV.
Komentar
Posting Komentar