[Kimia Organik 3#1] Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik
Sebelum
membahas mengenai Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia
Organik, terlebih dahulu akan dibahas pengertian dari Konformasi dan
Stereokimia. Stereokimia merupakan representasi 3d dari karbon yang dipadukan dengan sp3. Konformasi suatu bentuk molekul sementara karena adanya rotasinya itu ikatan tunggal.
Bentuk dari konformasi ini sendiri
dibagi menjadi 3, yaitu Fischer, Bola Pasak, dan juga Newman.
Masing masing bentuk dari konformasi
ini sendiri dapat berkonformasi pada jenis-jenis konformasi isomer yang ada. Dalam
hal ini terdapat Tiga jenis Konformasi Isomer yaitu Eklips, Gausch dan
Staggered.
1. Konformasi Eklips
Merupakan konformasi molekul dimana
atom maupun gugusnya terletak berdampingan sehingga menghasilkan tolakan
elektron yang mengakibatkan konformasi ini menjadi konformasi yang paling tidak
stabil. Untuk lebih memahaminya mari kita simak contohnya dibawah ini
yaitu pada 2,3-dibromo butana:
2. Konformasi Gausch
Merupakan konformasi molekul dimana
atom maupun gugusnya mengalami rotasi sehingga terletak saling berjauhan. Untuk
lebih memahaminya mari kita simak contoh pada 2,3-dibromo butana dibawah ini:
3. Konformasi Staggered
Merupakan konformasi molekul dimana
atom maupun gugusnya terletak bersebrangan sehingga menghasilkan tolakan yang
kecil yang mengakibatkan konformasi ini menjadi konformasi yang paling stabil. Untuk
lebih memahaminya kita lihat contoh pada 2,3-dibromo butana dibawah ini:
Isomer konformasi merupakan isomer dengan struktur molekul dan orientasi ruangnya berbeda diakibatkan rotasi di sekitar ikatan tunggal. Pada atom karbon terjadi rotasi dengan hibridisasi sp3. Csp3 – Csp3 akan berotasi sehingga menyebabkan terjadinya perbedaan tingkat energinyayang mempengaruhi kestabilan sementara molekul, mekanisme, dan hasil reaksinya. Senyawa-senyawa yang memiliki isomerkonformasi tidak bisa dipisahkan antarasatu dengan yang lain pada suhu kamartetapi memiliki sifat kimia dan fisik yangtidak identik, seperti tingkat energi dan hasil reaksi.
Senyawa yang mengalami isomer konformasi tidak akan mengalami kerusakan ikatan kimianya walaupun salah satu konformasi diubah menjadi bentuk konformasi yang lain. Isomer konformasi dapat terjadi pada senyawa alkana dengan hibridisasi Csp3 baik yang berbentuk alifatisseperti etana, propana, butana maupun siklis seperti sikloheksana.
1. Isomer konformasi pada senyawa alkana alifatis
Isomer konformasi pada senyawa alkana alifatis di mulai dari senyawa alkana yang paling sederhana, misalnya etana hingga yang agak komplek seperti, 1,2-dikloro etana, butana.
2. Isomer konformasi pada senyawa alkana siklis
Pada awalnya para ahli berpikir bahwa alkana siklik berbentuk datar atau planar. Berdasarkan alasan tersebut, von Baeyer memberikan pendapat bahwa siklopentana bentuknya planar dan terbentuk struktur berupa cincin yang paling stabil, yang memperoleh sudut ikatan 108o(seperti pentagon biasa) sedang kan sikloheksana, dengan sudut ikatan 120o,tetapi bentuk ini juga masih sering kurang stabil.
Dari data eksperimen ternyata cincin yang lebih kecil akan lebih kurang stabil, seperti senyawa siklopropana (cylcopropane) dan siklobutana (cyclobutane) yang masing-masing senyawa tersebut memiliki sudut ikatan 60o dan 90o. von Baeyer mengemukakan kalau kedua senyawa tersebut ada perbedaan stabilitas sehingga terjadi ketegangan sudut atau ketegangan cincin . Hal ini disebabkan adanya penyimpangan dari sudut hibridisasi Csp3, tetrahedral (109.5o).Berdasarkan kajian tersebut disarankan model dari sikloalkana menjadi bentuk non-planar (bukan bentuk planar) agar bentuk ini memiliki sudut ikatan sigma lebihmendekati sudut Csp3 tetrahedral yaitu 109.5o.
Pertanyaan:
1. Coba anda sebutkan konformasi stabil dan tidak stabil itu apa saja?serta
Mengapa konformasi tersebut dikatakan stabil dan tidak stabil?
1. Coba anda sebutkan konformasi stabil dan tidak stabil itu apa saja?serta
Mengapa konformasi tersebut dikatakan stabil dan tidak stabil?
2. Jelaskan mengapa isomer geometri ditemukan hanya pada senyawa siklik dan alkena?
3. Coba anda jelaskan macam macam konformasi struktur serta jelaskan perbedaan setiap konformasi tersebut?
Nama : yossy mahardani
BalasHapusNim : A1C117034
Saya mencoba membantu menjawab permasalahan no. 1
Konformasi tidak stabil itu ada eklips dan gausch sedangkan yang stabil stengger
Dimana pada konformasi tak stabil terjadi akibat letaknya berdampingan sehingga terjadi suatu tolakan yang besar yang dihasilkan. Sedangkan konfirmasi stabil akibat gugus-gugus prioritasnya saling bersebrangan sehingga tolakannya kecil.
Assalamualaikum wr wb.
BalasHapusSaya Khairil Liza
NIM A1C117036
Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2 dari alfu, yaitu isomer geometri hanya ditemukan pada senyawa alkena dan senyawa siklik.
Karena, senyawa alkena dan senyawa siklik merupakan senyawa yang memiliki bagian yang kaku, seperti ikatan rangkap. Jadi, atom karbon yang terikat pada ikatan tunggal dapat berotasi dengan bebas, sehingga bentuk molekulnya dapat berubah-ubah, tetapi untuk atom dan gugus yang terikat pada ikatan pi, tidak akan dpat berotasi dengan bebas jika belum mematahkan ikatan pi tersebut.
Terimakasih..
Haii Alfu, saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permasalahan terakhir.
BalasHapusKonformasi struktur dibagi menjadi 3. Yang mana ada eclipse, gauch dan streggered. Yang mana yang membedakannya itu adalah berdasarkan tingkat kestabilannya yang disebabkan letak dari gugus prioritasnya. Dari yang paling tidak stabil eclipse ke gauch dan paling stabil yaitu straggered.
Terimakasih, semoga membantu :)