MEKANISME REAKSI E2

Reaksi Eliminasi

            Reaksi Eliminasi merupakan  dua substituen yang dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. 

 Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler. Berdasarkan Kinetika Reaksi Eliminasi dibedakan E1 dan E2. Eliminasi E1 (Uni molekuler) mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap, tetapi pada kesempatan kali ini saya akan membahas hanya untuk reaksi E2.

Reaksi Eliminasi E2

Reaksi eliminasi alkil halida merupakan reaksi yang paling berguna yaitu reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti ^-OH dan OR  dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan  alkil halida dengan k^+ -OH atau Na+ ^-OCH₂CH₃ dalam etanol . 

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan reaksi serempak(conserted reaction) yaitu terjadi pada satu tahap yang mana dari reaksi diatas tahap-tahapnya adalah: Basa membentuk ikatan dengan hidrogen setelah itu  Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi, brom bersama sepasang elektronnya meningggalkan ikatan sigma C-Br.

 Perhatikan gambar :

 

Perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2

E1

1.      membentuk karbokation

2.      karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena

3.      basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)

E2 
1.  nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi 
2.   tidak terjadi pembentukan karbokation
3. pembentukan secara serempak

4 Perbandingan E1 dan E2

E1 terjadi pada:

1.      konsentrasi basa rendah

2.      dengan pelarut basa

3.      dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida)

E2 terjadi pada:

1.      pada basa kuat dengan konsentrasi tinggi

·         Alkil halida+basa kuat+panas à E2

·         Alkil halida+asam kuat+panas àE1

·         Alkohol+asam kuat+panas à E1

Permasalahan:

1.  Salah satu perbedaan reaksi E1 dan E2 adalah  terjadinya pembentukan karbokation. Mengapa pada E1 terjadi pembentukan karbokation sedangkan pada E2 tidak terjadi pembentukan karbokation?

2.   pada reaksi E2 pada umumnya bisa terjadi pada halida tersier dan  sekunder, jelaskan menurut pendapat anda jika E2 berlangung di halida tersier dan sekunder nukleofilnya harus bersifat seperti apa?

3.      Mengapa reaksi E2 cenderung dominan terjadi bila digunakan basa kuat?