[Kimia Organik3#2] Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik


Stereokimia dalam ruang tiga dimensi, yakni atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
Senyawa Kiral merupakan empat ligan yang berbeda terikat kepada karbon tetravalent, menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya.

Enantiomer adalah dua stereoisomer yang tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastereomers terdapat dua pusat asimetris diantaranya salah satu pusat tersebut  mempunyai konfigurasi yang sama dan bukan suatu bayangan cerminnya. Sebagian pusat kiral yang umum diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun nitrogen, sulfur, dan phosphate bisa diperoleh dalam stereoisomer. Senyawa kiral merupakan senyawa yang sedikitnya terdapat dua enantiomer .


isomer merupakan senyawa yang berbeda yang memiliki rumus molekul yang sama. Ketika kelompok atom yang membentuk molekul isomer yang berbeda terikat bersama dalam cara yang berbeda secara fundamental, kami merujuk pada senyawa seperti isomer konstitusional . Sebagai contoh, dalam kasus hidrokarbon C4H8 , sebagian besar isomer bersifat konstitusional. Struktur singkatan untuk empat isomer ini yaitu:

kedua belas atom yang membentuk isomer ini terhubung atau terikat dengan cara yang sangat berbeda. Sebagaimana berlaku untuk semua isomer konstitusi, setiap senyawa berbeda memiliki nama IUPAC yang berbeda.  Rumus molekul memberikan informasi tentang beberapa fitur struktural yang harus ada dalam isomer. Sejak rumus C4H8 memiliki dua hidrogen lebih sedikit dari alkana butana empat karbon (C4 H10 ), semua isomer memiliki komposisi ini harus menggabungkan baik cincin atau ikatan ganda. Isomer kelima yang mungkin dari rumus C4H8 adalah CH3 CH = CHCH 3. Ini akan dinamai 2-butena sesuai dengan aturan IUPAC; Namun, pemeriksaan yang cermat terhadap molekul ini menunjukkan bahwa ia memiliki dua struktur yang memungkinkan. Isomer ini dapat diisolasi sebagai senyawa yang berbeda, memiliki karakteristik dan sifat yang berbeda. Mereka ditunjukkan di sini dengan sebutan cis dan trans.

    Pola ikatan atom-atom dalam kedua isomer ini pada dasarnya setara, satu-satunya perbedaan adalah orientasi atau konfigurasi relatif dari dua kelompok metil dan dua atom hidrogen yang terkait tentang ikatan rangkap. Dalam isomer cis gugus metil berada pada sisi yang sama; sedangkan mereka berada di sisi yang berlawanan di isomer trans. Isomer yang berbeda hanya dalam orientasi spasial atom komponennya disebut stereoisomer . Stereoisomer selalu mengharuskan awalan nomenklatur tambahan ditambahkan ke nama IUPAC untuk menunjukkan orientasi spasial mereka, misalnya, cis (Latin, artinya di sisi ini) dan trans (Latin, artinya lintas) dalam kasus 2-butena.

Tatanama stereoisomer
konfigurasi molekul kiral yang dikenal adalah konvigurasi relative. Menentukan konfigurasi mutlak senyawa yang bersifat aktif optik masih belum ada metode yang dapat digunakan untuk menentukannya. penggunaan konfigurasi relative berupa molekul kiral, dapat digunakan senyawa pembanding seperti  gliseraldehida.
Molekul gliseraldehida terdapat satu karbon kiral yang  mempunyai satu pasang entiomer. Satu enantiomer memuat bidang polarisasi cahaya ke kanan (searah jarum jam), dan dunyatakan sebagai (+)gliserildehida


Pertanyaan:
1.      Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral? 
2.      Jelaskan mengapa Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral?
3.      Coba anda jelaskan tentang Pemisahan enantiomer?

Komentar

  1. Riska31 Agustus 2019 pukul 09.28

    Hai Alfu..
    Perkenalkan nama saya Riska dengan NIM (A1C117076) akan membantu menjawab pertanyaan nomor 3.
    Pemisahan enantiomer merupakan suatu penelitian yang telah banyak dilakukan dalam sebuah analisi kimia, yang utamanya pada bidang biologi serta farmasi. Suatu obat kiral sering kali diberikan sebagai salah satu enantiomer atau juga disebut sebagai campuran rasemat. Jika 2 enantiomer dari sebuah obat rasemat yang sama tetapi mempunyai efek farmakologi yang berbeda pula. Sebuah anastetik ketamin yang sebagai campuran rasemat, dan S (+) - ketamin lebih aktif daripada bentuk ketamin R(-)- ketamin. Namun bentuk R (-)- dapat mengakibatkan efek sesudah operasi. Akibat efek samping yang muncul dan mungkin disebabkan oleh adanya komponen campuran dari obat rasemat tersebut, sehingga pada saat ini industri cenderung menggunakan obat dalam 1 enantiomer saja.

    BalasHapus
  2. Mahardani yossy.meway(my)31 Agustus 2019 pukul 09.29

    nama : yossy mahardani
    nim : A1C117034
    caraa yang dapat menentukan molekul itu kiral atau tidak selain melihat enantiomernya adalah dengan meliat percabangannya dimana molekul kiral ini memiliki ciri khas kempat ikatan molekulnya berbeda -beda.
    semoga membantu:''

    BalasHapus
  3. Winda Sinaga31 Agustus 2019 pukul 15.56

    Nama saya Winda Sitia Elisabeth Sinaga dengan NIM A1C117016 disini saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2
    senyawa kiral mempunyai bayangan cermin yang tidak dapat dihimpit satu sama lain oleh karena itu disebut sebagai enantiomer. untuk senyawa yang bukan kiral tidak mempunyai enantiomer karena bukan senyawa optis aktif

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI E2

Gambar
Reaksi Eliminasi             Reaksi Eliminasi merupakan  dua substituen yang dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1.   Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler. Berdasarkan Kinetika Reaksi Eliminasi dibedakan E1 dan E2. Eliminasi E1 (Uni molekuler) mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap, tetapi pada kesempatan kali ini saya akan membahas hanya untuk reaksi E2. Reaksi Eliminasi E2 Reaksi eliminasi alkil halida merupakan reaksi yang paling berguna yaitu reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti  - OH dan OR  dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan  alkil halida dengan k +   - OH atau Na+  - OCH 2 CH
Baca selengkapnya

[Kimia Organik 3#1] Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
        Sebelum membahas mengenai Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik, terlebih dahulu akan dibahas pengertian dari Konformasi dan Stereokimia. Stereokimia merupakan  representasi 3d dari karbon yang dipadukan dengan sp3. Konformasi  suatu bentuk molekul sementara  karena adanya rotasinya itu ikatan tunggal.  Bentuk dari konformasi ini sendiri dibagi menjadi 3, yaitu Fischer, Bola Pasak, dan juga Newman.   Masing masing bentuk dari konformasi ini sendiri dapat berkonformasi pada jenis-jenis konformasi isomer yang ada. Dalam hal ini terdapat Tiga jenis Konformasi Isomer yaitu Eklips, Gausch dan Staggered. 1.       Konformasi Eklips Merupakan konformasi molekul dimana atom maupun gugusnya terletak berdampingan sehingga menghasilkan tolakan elektron yang mengakibatkan konformasi ini menjadi konformasi yang paling tidak stabil. Untuk lebih memahaminya mari kita simak contohnya dibawah ini yaitu pada 2,3-dibromo butana:
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Gambar
      Reaksi E1 Reaksi E1 yaitu reaksi penyisihan unimolekuler. Dimana dalam reaksi E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan prosedur S N 1. Reaksi E1 memiliki dua langkah prosedur yaitu ionisasi dan deprotonasi. Intermediet karbokation terbentuk karena pemisahan ikatan hidrogen-halogen , hal ini disebut dengan i onisasi. Alkil halida tersier terjadi pada reaksi E1. Reaksi ini berjalan tidak kuat, melainkan dengan basa lemah (suasananya dalam suhu tinggi dan asam). Terjadi kemiripan antara  reaksi E1 dengan reaksi SN1, karna sama - sama memakai reaksi intermediet karbokation. Ion karbonium hasil dari tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat . Mekanisme reaksi E1 Dalam Reaksi E1 ada 2 tahap prosedur yang terjadi. Stabilitas karbonium yang dihasilkan berpengaruh dalam memilih E1. Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi S N 1. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini: Tahap 1. Tahap 1 reaksi E1 berjalan la
Baca selengkapnya