MEKANISME REAKSI BERSAING ANTARA SN2 DAN E2



REAKSI BERSAING ANTARA SN2 DAN E2

Pada pembahasan kali ini tentang persaingan antara reaksi SN2 dan E2, bahwa kita ketahui reaksi ini adalah reaksi eliminasi dan substitusi, yang harus kita ketuahui dari reaksi tersebut adalah pada reaksi substitusi dimana ia menghasilkan alkohol atau eter dan pada reaksi eliminasi menghasilkan alkena.
Suasana yang sama  akan membentuk reaksi SN2 dan E2,  semakin polar pelarut tersebut dan basa kuat maka reaksi yang mengiringi arah mekanisme SN2 lebih mudah tercapai dari pada E2 karena reaksinya yang kurang basa.  Kemungkinan besar terjadinya eliminasi jika basa tersebut dalam konsidi yang tinggi dalam suatu reaksi.



Apabila nukleofil (basa) menyerang suatu atom H-β, akan terjadi reaksi eliminasi, sedangkan jika nukleofil (basa) yang menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, maka akan terjadi  reaksi substitusi.

Selain tingkat kebasaan yang mempengaruhi reaksi kompetisi antara SN2 dan E2 dapat juga dipengaruhi oleh:
1.      Struktur alkil halide
Jika substratnya alkil halide primer maka hasil reaksi lebih bagus. Hal ini disebabkan alkil halide primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada E2.
Pengaruh yang dihasilkan dari substrat (alkil halida) terhadap reaksi bersaing antara SN2
dan E2, yaitu:
·         alkil halide dalam jumlah  yang bersubstituen banyak pada kabon α dapat menghasil reaksi eliminasi. Sebagai penggantinya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi dari pada alkil halida sekunder, yang akan menghasilkan lebih banyak alkil halida primer.
·         Alkil halida dalam jumlah yang banyak dari pada karbon-β menghasil  reaksi eliminasi
·         Tidak terjadinya eliminasi β karena alkil halida yang tidak memiliki hidrogen β



2.      Struktur basa
Pengaruh struktur basa dalam kompetisi reaksi SN2 dan E2, yaitu:
·         perbandingan basa alkoksida dengan kekuatan sama, maka alkoksida tersier seperti tersier butoksida memberikan hasil eliminasi terbesar dari pada alkoksida primer
·         nukleofil yang bagus dalam memberikan hasil sustitusi dominan adalah basa yang lebih lemah



3.      Temperatur
Jika temperatur dinaikan yang terjadi adalah laju reaksi substitusi dan eliminasi juga akan naik. Namun, Kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar dari pada reaksi eliminasi biasanya karna memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi, dan temperatur tinggi juga memungkinkan terdapat molekul yang lebih banyak agar sanggup mencapai keadaan transisi yaitu reaksi eliminasi.




1.      Jelaskan mengapa reaksi E2 terjadi lebih cepat dari pada SN2?
2.      Jelaskan faktor apa saja yang  mempengaruhi persaingan antara reaksi SN2 dan E2 ?
3.      Mengapa semakin tinggi temperatur, produk E2 yang dihasilkan banyak juga?



Komentar

  1. Winda Sinaga9 Maret 2019 pukul 15.11

    Saya Winda
    NIM A1C117016
    Akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3, semakin tinggi temperatur maka semakin banyak produk E2 yang dihasilkan, hal tersebut terjadi karena eliminasi membutuhkan lebih banyak energi untuk mencapai titik transisinya, energi kinetik ini dipengaruhi oleh adanya suhu. Sehingga dalam reaksi bersaing ini jika suhu dinaikkan akan terjadi produk mayor berupa eliminasi karena substitusi tidak membutuhkan suhu yang terlalu tinggi

    BalasHapus
  2. siti may saroh9 Maret 2019 pukul 16.59

    Nama saya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048 akan mencoba menjawab permasalahan dari saudari alfu no 1. yang dimana pertanyaannya mengapa reaksi E2 terjadi lebih cepat dari pada SN2? sebelumnya saya akan menjelaskan sedikit bahwa pada alkil haiida umumnya yang lebih mendominasi adalah substitusi. Namun, ada beberapa keadaan saat eliminasi lebih mendominasi dan terjadi lebih cepat dibandingkan substitusi yaitu pada saat dalam keadaan alkil halida sekunder dengan memakai basa yang kuat.
    Semoga membantu :)

    BalasHapus
  3. Andi Wahyu Arya Benanda9 Maret 2019 pukul 17.11

    Halo Alfu ...
    Saya Andi Wahyu Arya Benanda dengan Nim A1C117078 akan menjawab permasalahan Anda nomor 2.

    faktor yang mempengaruhi reaksi bersaing itu adalah Substrat, jika yang digunakan itu adalah alkil Halida primer maka reaksinya subtitusi. Tetapi jika yang digunakan itu alkil Halida sekunder maka reaksinya itu sama untuk subtitusi dan eliminasi
    Dan jika yang digunakan alkil Halida tersier maka hasil reaksinya itu akan cenderung pada reaksi eliminasi. Lalu faktor lainnya yaitu struktur basa dan temperaturnya.

    Sekian jawaban dari saya, semoga membantu :)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI E2

Gambar
Reaksi Eliminasi             Reaksi Eliminasi merupakan  dua substituen yang dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1.   Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler. Berdasarkan Kinetika Reaksi Eliminasi dibedakan E1 dan E2. Eliminasi E1 (Uni molekuler) mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap, tetapi pada kesempatan kali ini saya akan membahas hanya untuk reaksi E2. Reaksi Eliminasi E2 Reaksi eliminasi alkil halida merupakan reaksi yang paling berguna yaitu reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti  - OH dan OR  dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan  alkil halida dengan k +   - OH atau Na+  - OCH 2 CH
Baca selengkapnya

[Kimia Organik 3#1] Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
        Sebelum membahas mengenai Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik, terlebih dahulu akan dibahas pengertian dari Konformasi dan Stereokimia. Stereokimia merupakan  representasi 3d dari karbon yang dipadukan dengan sp3. Konformasi  suatu bentuk molekul sementara  karena adanya rotasinya itu ikatan tunggal.  Bentuk dari konformasi ini sendiri dibagi menjadi 3, yaitu Fischer, Bola Pasak, dan juga Newman.   Masing masing bentuk dari konformasi ini sendiri dapat berkonformasi pada jenis-jenis konformasi isomer yang ada. Dalam hal ini terdapat Tiga jenis Konformasi Isomer yaitu Eklips, Gausch dan Staggered. 1.       Konformasi Eklips Merupakan konformasi molekul dimana atom maupun gugusnya terletak berdampingan sehingga menghasilkan tolakan elektron yang mengakibatkan konformasi ini menjadi konformasi yang paling tidak stabil. Untuk lebih memahaminya mari kita simak contohnya dibawah ini yaitu pada 2,3-dibromo butana:
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Gambar
      Reaksi E1 Reaksi E1 yaitu reaksi penyisihan unimolekuler. Dimana dalam reaksi E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan prosedur S N 1. Reaksi E1 memiliki dua langkah prosedur yaitu ionisasi dan deprotonasi. Intermediet karbokation terbentuk karena pemisahan ikatan hidrogen-halogen , hal ini disebut dengan i onisasi. Alkil halida tersier terjadi pada reaksi E1. Reaksi ini berjalan tidak kuat, melainkan dengan basa lemah (suasananya dalam suhu tinggi dan asam). Terjadi kemiripan antara  reaksi E1 dengan reaksi SN1, karna sama - sama memakai reaksi intermediet karbokation. Ion karbonium hasil dari tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat . Mekanisme reaksi E1 Dalam Reaksi E1 ada 2 tahap prosedur yang terjadi. Stabilitas karbonium yang dihasilkan berpengaruh dalam memilih E1. Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi S N 1. Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini: Tahap 1. Tahap 1 reaksi E1 berjalan la
Baca selengkapnya