[Kimia Organik 3] Prinsip Prinsip Sintesis Senyawa Organik Bagian 2

            Pada blog kali ini akan membahas mengenai retrosintesis pada suatu turunan steroid, disini saya akan membahas tentang retrosintesis dari progesteron yang mana progesteron ini merupakan steroid endogen dan hormon seks progestogen yang terlibat dalam siklus menstruasi , kehamilan dan embriogenesis manusia dan spesies lainnya. Ini termasuk dalam kelompok hormon steroid yang disebut progestogen dan merupakan progestogen utama dalam tubuh. Progesteron memiliki beragam fungsi penting dalam tubuh. Ini juga merupakan perantara metabolisme penting dalam produksi steroid endogen lainnya, termasuk hormon seks dan kortikosteroid , dan memainkan peran penting dalam fungsi otak sebagai neurosteroid. Selain perannya sebagai hormon alami, progesteron digunakan sebagai obat , misalnya dalam terap hormon menopause.

            Sebelum membahas mengenai retrosintesis pada progesterone alangkah baiknya kita mengetahui apa itu retrosintesis, diskoneksi dan hal hal yang berkaitan dengan retrosintesis terlebih dahulu:

·         diskoneksi merupakan operasi analitis, yang memecah ikatan dan mengubah molekul menjadi bahan awal yang mungkin.  Kebalikan dari reaksi kimia.  Simbol dan garis lengkung yang ditarik melalui ikatan yang diputuskan.

·         FGI merupakan fungsionalitas Kelompok Interkonversi: Operasi penulisan satu kelompok fungsional untuk yang lain sehingga pemutusan menjadi mungkin.  Kebalikan dari reaksi kimia.  Simbol dengan FGI tertulis di atasnya. 

·         Reagen merupakan Senyawa yang bereaksi untuk memberikan zat antara dalam sintesis yang direncanakan atau untuk memberikan molekul target itu sendiri.  Setara sintetis dari sebuah synthon.  Setara sintetis Suatu pereaksi yang menjalankan fungsi suatu synthon yang tidak dapat digunakan sendiri, sering kali karena terlalu tidak stabil. 

·         Synthon merupakan Fragmen umum, biasanya ion, diproduksi oleh pemutusan.  (beberapa orang juga menggunakan synthon untuk persamaan sintetik)

·         Molekul Target merupakan molekul yang sedang direncanakan sintesisnya. 

   Sedangkan Retrosintesis merupakan proses "mendekonstruksi" molekul target menjadi bahan awal yang tersedia dengan cara pemutusan ikatan ikatan (pemutusan) dan dengan mengubah satu gugus fungsi menjadi gugus fungsi lainnya (antar gugus fungsi gugus).

pembahasan selanjutnya mengenai retrosintesis dan diskoneksi pada progesteron, dibawah ini adalah proses retrosintesis dan diskoneksinya:

     pada progesterol direaksikan dengan ozonolisis selanjutnya menghasilkan keton dan keton  diretrosintesis dengan mereaksikan siklisasi kationik yang menghasilkan alkohol tersier dimana pada alkohol tersier tersebut terjadi reaksi witting dan terdapat aldol molekul atau urutan dehidrasi yang di diskoneksi sehingga menjadi pemutusan aldehid dan fosfonium ylide dan di diskoneksi lagi menghasilkan struktur seperti no 6 dan 7.

selanjutnya ada total sintesis yang membentuk kembali progesteron dari struktur sederhana membentuk struktur progesteron.

Retrosintesis dari strychnine 

Permasalahan:

1. Pada sintesis senyawa sesiline terdapat 2 perlakuan yang berbeda, alkohol furfuril di-asetilasi sedangkan 5 hidroksimetilfuran di deasetilasi, kita ketahui pada strukturnya sama sama ada cincin furan lalu mengapa harus dibedakan perlakuan untuk mensintesisnya?

2.       

Pada alcohol tersier pada retrosintesis no 3 itu kan di diskoneksi, artinya dari pemutusan tersebut akan menghasilkan struktur lain yang ingin saya tanyakan dari pemutusan tersebut mengapa pemutusan gugusnya terjadi pada bagian yang ditandai dengan garis hitam serta dalam pemutusan tersebut jelaskan proses dan reaksi apa yang ikut serta dalam proses diskoneksi tersebut.

3.       

Jelaskan menurut anda mengapa pada sintesis progesterol pada gambar diatas dilakukan pembukaan pada cincin siklopentananya serta direaksikan dengan apa agar berhasil dibukanya cincin siklopentana tersebut?