MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1


      Reaksi E1
Reaksi E1 yaitu reaksi penyisihan unimolekuler. Dimana dalam reaksi E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan prosedur SN1. Reaksi E1 memiliki dua langkah prosedur yaitu ionisasi dan deprotonasi. Intermediet karbokation terbentuk karena pemisahan ikatan hidrogen-halogen, hal ini disebut dengan ionisasi. Alkil halida tersier terjadi pada reaksi E1. Reaksi ini berjalan tidak kuat, melainkan dengan basa lemah (suasananya dalam suhu tinggi dan asam). Terjadi kemiripan antara  reaksi E1 dengan reaksi SN1, karna sama - sama memakai reaksi intermediet karbokation. Ion karbonium hasil dari tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat.

Mekanisme reaksi E1
Dalam Reaksi E1 ada 2 tahap prosedur yang terjadi. Stabilitas karbonium yang dihasilkan berpengaruh dalam memilih E1. Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini:

Tahap 1.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.
Pertama terjadi tahap lambat dalam reaksi eliminasi dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Reaksi E1 yang khas memperlihatkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halidanya saja.



Tahap 2.
Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.
Dalam tahap dua terjadi perebutan sebuah protein yang dilakukan oleh basa  dari  atom karbon yang terdapat bersebelahan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergerak ke arah muatan yang positif, karbon itu mengalami Rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah suatu alkena.



Karena reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.



Diagram reaksi E1


Perbedaan Antara Mekanisme Eliminasi E1 Dan E2
a.  E1
– terbentuknya karbokation
– terjadi pembentukan alkena sebab karbokation memberi proton pada basa 
– proten dari atom C diambil oleh basa  (beta, C yang bersebelahan dengan C+) 
b. E2
– proton dari atom C diambil langsung oleh nukleofil (beta) pada atom C gugus pergi
– tidak terjadi pembentukan karbokation
– pembentukan secara bersamaan atau serentak

Perbandingan E1 dan E2
 a. E1 terjadi pada:
– konsentrasi basa rendah
– dengan pelarut basa
– dengan substrat tersier dan beresonansi (alkil halida)
 b. E2 terjadi pada:
– konsentrasi tinggi pada basa kuat
Alkil halida+basa kuat+panas -> E2
                        Alkil halida+asam kuat+panas -> E1
                        Alkohol+asam kuat+panas -> E1

Permasalahan:
   1. Mengapa dalam mekanisme E1 terjadi dalam 2 tahap? Apa yang menyebabkan terjadi reaksi cepat dan lambat?
 2. Pada reaksi E1 terjadi pembentukan karbokation, sedangkan pada reaksi E2 tidak ada pembentukan karbokation apa yang menyebabkan hal tersebut dapat terjadi?
 3. Apa maksud persaingan dalam Kalimat “Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1” ?

Komentar

  1. Salsa Billa Aprianti21 Februari 2019 pukul 06.56

    Assalamualaikum warahmatullahi wabaraktuh.

    Halo, saudari Alfu. Terima kasih atas ulasan menariknya. Nama saya Salsa Billa Aprianti akan membantu menjawab permasalahan terakhir.

    Persaingan yang dimaksud di sini adalah dominansi. Yang mana dari reaksi tersebut yang lebih banyak memengaruhi reaksi satunya.

    Untuk menentukan dominansi apakah reaksi substitusi atau eliminasi, dapat dilakukan dengan melihat jenis nukleofil yang tengah dipakai. Bila basa yang dipakai kuat mengindikasikan eliminasi, sedangkan bila lemah berlaku kebalikannya.

    Nah, pada kasus E1 kita tahu kalau sifat yang diadopsinya, baik berupa basa yang sangat lemah, kemudian pelarut polar yang dimilikinya memiliki kesamaan dengan SN1. Nah, itulah mengapa perebutan dominansi itu disebut reaksi bersaing.

    BalasHapus
  2. Afture Ariyansyah21 Februari 2019 pukul 15.58

    Assalamualaikum wr wb
    Saya Ariyansyah
    NIM A1C117050
    Saya akan mencoba membantu menyelesaikan permasalahan pertama
    Mengapa dalam mekanisme E1 terjadi dua tahap? Apa yang menyebabkan terjadinya reaksi cepat dan lambat?

    Dalam mekanisme ini terjadi karena adanya pembentukan karbokation yang diawali dengan pelepasan gugus halida (gugus pergi). Adapun yang menentukan kecepatan reaksi adalah pembentukan karbokation itu sendiri yang berjalan lambat.

    BalasHapus
  3. Enung Sundari21 Februari 2019 pukul 22.48

    Assalamualaikum alfu, saya Enung Sundari dengan nim A1C117056 akan mencoba menjawab permasalahan no.2

    Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana karbokation yang meberikan Proton pada basa untuk pembentukan alkena.
    Sedangkan Pada reaksi E2, tidak melalui pembentukan karbokation melainkan Dengan tahap yang berlangsung serempak.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI E2

Gambar
Reaksi Eliminasi             Reaksi Eliminasi merupakan  dua substituen yang dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1.   Simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler. Berdasarkan Kinetika Reaksi Eliminasi dibedakan E1 dan E2. Eliminasi E1 (Uni molekuler) mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap, tetapi pada kesempatan kali ini saya akan membahas hanya untuk reaksi E2. Reaksi Eliminasi E2 Reaksi eliminasi alkil halida merupakan reaksi yang paling berguna yaitu reaksi E2 (eliminasi bimolekuler). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila di gunakan basa kuat sepeti  - OH dan OR  dan temperatur tinggi. Secara khas Reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan  alkil halida dengan k +   - OH atau Na+  - OCH 2 CH
Baca selengkapnya

[Kimia Organik 3#1] Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik

Gambar
        Sebelum membahas mengenai Konformasi Struktur dan Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik, terlebih dahulu akan dibahas pengertian dari Konformasi dan Stereokimia. Stereokimia merupakan  representasi 3d dari karbon yang dipadukan dengan sp3. Konformasi  suatu bentuk molekul sementara  karena adanya rotasinya itu ikatan tunggal.  Bentuk dari konformasi ini sendiri dibagi menjadi 3, yaitu Fischer, Bola Pasak, dan juga Newman.   Masing masing bentuk dari konformasi ini sendiri dapat berkonformasi pada jenis-jenis konformasi isomer yang ada. Dalam hal ini terdapat Tiga jenis Konformasi Isomer yaitu Eklips, Gausch dan Staggered. 1.       Konformasi Eklips Merupakan konformasi molekul dimana atom maupun gugusnya terletak berdampingan sehingga menghasilkan tolakan elektron yang mengakibatkan konformasi ini menjadi konformasi yang paling tidak stabil. Untuk lebih memahaminya mari kita simak contohnya dibawah ini yaitu pada 2,3-dibromo butana:
Baca selengkapnya