[Kimia Organik 3#9] Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam

Apa itu kimia bahan alam yaitu segala sesuatu yang dihasilkan oleh kehidupan, dan termasuk bahan biotik (misalnya kayu, sutra), bahan berbasis bio (misalnya bioplastik, tepung jagung), cairan tubuh (misalnya susu, eksudat tanaman), dan bahan alami lainnya. bahan yang pernah ditemukan dalam organisme hidup (misalnya tanah, batu bara). Definisi yang lebih ketat dari bahan alam adalah senyawa organik yang disintesis oleh organisme hidup. Ilmu kimia organik, pada kenyataannya, memiliki asal-usul dalam studi produk alami, dan telah memunculkan bidang kimia organik sintetis di  mana para ilmuwan membuat molekul organik di laboratorium, dan kimia organik semi-sintetis di mana para ilmuwan memodifikasi produk alami yang ada untuk meningkatkan atau mengubah kegiatan mereka.

Bahan alam memiliki keragaman struktural yang tinggi dan aktivitas farmakologis atau biologis yang unik karena seleksi alam dan proses evolusi yang telah membentuk utilitas mereka selama ratusan ribu tahun. Faktanya, keragaman struktural dari bahan alam jauh melebihi kemampuan kimia organik sintetik di dalam laboratorium. Dengan demikian, bahan alam telah digunakan dalam pengobatan tradisional dan modern untuk mengobati penyakit. Saat ini, produk alami sering digunakan sebagai titik awal untuk penemuan obat diikuti oleh modifikasi sintetis untuk membantu mengurangi efek samping dan meningkatkan bioavailabilitas. Faktanya, bahan alam adalah inspirasi bagi sekitar setengah dari obat yang disetujui oleh Food and Drug Administration (FDA) AS. Selain obat-obatan, produk alami dan turunannya umumnya digunakan sebagai aditif makanan dalam bentuk rempah-rempah dan rempah-rempah, agen antibakteri, dan antioksidan untuk melindungi kesegaran dan umur panjang makanan. Faktanya, produk organik alami menemukan jalannya ke hampir setiap aspek kehidupan kita, mulai dari pakaian di punggung kita, hingga produk plastik dan karet, produk kesehatan dan kecantikan, dan bahkan energi yang kita gunakan untuk memberi tenaga pada mobil kita.

Bahan alam sering dibagi menjadi dua kelas utama yaitu metabolit primer dan sekunder. Metabolit primer  adalah molekul organik yang  memiliki fungsi intrinsik yang penting untuk kelangsungan hidup organisme yang menghasilkannya (yaitu organisme akan mati tanpa metabolit ini). Contoh-contoh metabolit primer termasuk molekul blok pembangun inti (asam nukleat, asam amino, gula, dan asam lemak) yang diperlukan untuk membuat makromolekul utama (DNA, RNA, protein, karbohidrat, dan lemak) yang bertanggung jawab untuk mempertahankan kehidupan. Metabolit sekundersebaliknya adalah molekul organik yang biasanya memiliki fungsi ekstrinsik yang terutama mempengaruhi organisme lain di luar produsen. Metabolit sekunder tidak penting untuk bertahan hidup tetapi meningkatkan daya saing organisme dalam lingkungannya.

Bahan alam, terutama dalam bidang kimia organik, sering didefinisikan sebagai metabolit primer dan sekunder. Definisi yang lebih membatasi membatasi bahan alam untuk metabolit sekunder umumnya digunakan dalam bidang kimia obat - obatan dan farmakognosi , studi dan penggunaan produk alami dalam pengobatan.

Metabolit primer

Metabolit primer adalah komponen jalur metabolisme dasar yang diperlukan untuk kehidupan. Mereka terkait dengan fungsi seluler penting seperti asimilasi nutrisi, produksi energi, dan pertumbuhan / perkembangan. Mereka memiliki distribusi spesies yang luas yang menjangkau banyak filum dan seringkali lebih dari satu kerajaan. Metabolit primer meliputi blok bangunan yang diperlukan untuk membuat empat makromolekul utama dalam tubuh: karbohidrat, lipid, protein, dan asam nukleat (DNA dan RNA).

Ini adalah polimer besar dari tubuh yang dibangun dari pengulangan unit monomer yang lebih kecil. Unit monomer untuk membangun asam nukleat, DNA dan RNA, adalah basa nukleotida, sedangkan monomer untuk protein adalah asam amino, untuk karbohidrat adalah residu gula, dan untuk lipid adalah asam lemak atau gugus asetil.

Metabolit primer yang terlibat dengan produksi energi meliputi banyak enzim yang memecah molekul makanan, seperti karbohidrat dan lipid, dan menangkap energi yang dilepaskan dalam molekul adenosin trifosfat (ATP). Enzim adalah katalis biologis yang mempercepat laju reaksi kimia. Biasanya mereka adalah protein, yang terdiri dari blok bangunan asam amino. Struktur dasar sel dan organisme juga terdiri dari metabolit primer. Ini termasuk membran sel (misalnya fosfolipid), dinding sel (misalnya peptidoglikan, kitin), dan sitoskeleton (protein). DNA dan RNA yang menyimpan dan mengirimkan informasi genetik terdiri dari metabolit primer asam nukleat. Metabolit primer juga termasuk molekul yang terlibat dalam pensinyalan seluler, komunikasi dan transportasi.

Metabolit sekunder

Metabolit sekunder, berbeda dengan metabolit primer dapat dibuang dan tidak mutlak diperlukan untuk bertahan hidup. Selain itu, metabolit sekunder biasanya memiliki distribusi spesies yang sempit. Sebagai contoh, nighthade yang mematikan, Atropa belladonna , menghasilkan senyawa halusinogen beracun, seperti skopolamin, tetapi spesies tanaman lain tidak memiliki kapasitas ini. Sampai saat ini ratusan ribu metabolit sekunder telah ditemukan.

Metabolit sekunder memiliki berbagai fungsi. Ini termasuk feromon yang bertindak sebagai molekul pemberi sinyal sosial dengan individu lain dari spesies yang sama, molekul komunikasi lain yang menarik dan mengaktifkan organisme simbiotik, agen yang melarutkan dan mengangkut nutrisi, yang dikenal sebagai siderophores, dan senjata kompetitif (penolak, racun, racun, dll.) yang digunakan untuk melawan pesaing, mangsa, dan pemangsa. Fungsi banyak metabolit sekunder lainnya tidak diketahui. Satu hipotesis adalah bahwa mereka memberikan keunggulan kompetitif bagi organisme yang menghasilkannya. Pandangan alternatif adalah bahwa, dalam analogi dengan sistem kekebalan tubuh, metabolit sekunder ini tidak memiliki fungsi spesifik, tetapi memiliki mesin untuk menghasilkan struktur kimia yang beragam ini adalah penting. Oleh karena itu, beberapa metabolit sekunder diproduksi dan dipilih untuk bergantung pada organisme apa yang terpapar selama masa hidupnya.

Metabolit sekunder memiliki beragam struktur dan termasuk contoh-contoh seperti alkaloid, fenilpropanoid, poliketida, dan terpenoid.  Alkaloid adalah metabolit sekunder yang mengandung nitrogen sebagai komponen struktur organiknya dan dapat dibagi menjadi banyak subkelas senyawa. Nikotin , zat adiktif dalam tembakau diberikan sebagai contoh alkaloid. Phenylpropanoids adalah keluarga beragam senyawa organik yang disintesis dari fenilalanin asam amino dan tirosin. Asam kayu manis salah satu molekul rasa yang mudah menguap yang ditemukan dalam kayu manis adalah fenilpropanoid. Polyketides dirakit dari blok bangunan asetat dan malonat untuk membentuk struktur yang besar dan kompleks.  Alflatoxin B1 , yang ditunjukkan di bawah, adalah struktur polyketide yang diproduksi oleh jamur dari genus Aspergillus . Jenis jamur ini biasanya tumbuh dari tanaman pangan yang disimpan, seperti jagung dan kacang tanah dan mencemari mereka dengan aflatoksin. Aflatoksin merusak molekul DNA dan bertindak sebagai karsinogen , atau agen penyebab kanker. Tanaman pangan yang terkontaminasi aflatoksin telah dikaitkan dengan kasus kanker hati. Terpenoidadalah kelas besar produk alami lainnya yang dibangun dari unit monomer 5-karbon yang disebut isoprena. Karet alamadalah contoh yang baik dari struktur berbasis terpenoid. Ia dirangkai dari beberapa unit isoprene reapeating. Ketika kita menjelajahi struktur organik secara lebih rinci dalam beberapa bab berikutnya, kita akan terus mengevaluasi contoh-contoh dari berbagai kelas metabolit ini dan bagaimana mereka memengaruhi kehidupan kita.

Metabolit sekunder tumbuhan mewakili produk yang sangat bernilai ekonomis. Ini digunakan sebagai bahan kimia bernilai tinggi seperti obat, rasa, aroma, insektisida, pewarna, dll Tanaman kaya berbagai metabolit sekunder, seperti tanin, terpenoid, alkaloid, dan flavonoid, yang telah ditemukan memiliki di sifat antimikroba vitro . 

Tanaman memiliki kemampuan yang hampir tak terbatas untuk mensintesis zat aromatik, yang sebagian besar adalah fenol atau turunannya yang disubstitusi oksigen. Sekitar 25.000 terpenoid dikenal sebagai senyawa sekunder dan berasal dari prekursor lima karbon isopentenyl diphosphate (IPP). Secara total, sekitar 12.000 alkaloid yang dikenal diidentifikasi, dan mereka memiliki satu atau lebih atom nitrogen yang disintesis dari asam amino. 8000 senyawa fenolik yang dikenal disintesis baik melalui jalur asam shikimic atau melalui jalur malonat / asetat.

Banyak alkaloid yang digunakan dalam pengobatan, biasanya dalam bentuk garam. Beberapa contoh termasuk vinblastine yang memiliki sifat antitumor.  kina yang memiliki sifat antipiretik dan antimalaria dan reserpin yang dapat digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi.

Struktur Alkaloid

Alkaloid dianggap sebagai bahan cadangan untuk sintesis protein, sebagai zat pelindung yang mencegah serangan hewan atau serangga, dan sebagai stimulan tanaman atau regulator atau hanya sebagai produk detoksifikasi. Alkaloid yang saat ini digunakan secara klinis meliputi analgesik morfin dan kodein, agen antikanker vinblastin, colchicine penekan gout, tubocurarine pereda otot, ajmalicine antiaritmia, sanguinarine antibiotik, sanguinarine antibiotik, dan skopolamin sedatif.
Turunan alkaloid:

Studi in vitro menunjukkan bahwa fenol alami memiliki antimikroba, antivirus, anti-inflamasi, dan tindakan vasodilatasi. Ini melindungi tanaman terhadap faktor-faktor buruk yang mengancam kelangsungan hidupnya di lingkungan yang tidak menguntungkan, seperti kekeringan, kerusakan fisik atau infeksi. Ketahanan tanaman terhadap radiasi UV disebabkan oleh senyawa fenolik terutama fenilpropanoid yang ada di dalamnya. Senyawa fenolik bertindak sebagai antioksidan yang melindungi sel dari stres oksidatif yang mencari radikal bebas dengan sumbangan atom hidrogen. Tindakan fenolik sebagai neuroprotektif, fungisida, bakterisida senyawa dan efek anti-aterosklerosis, dan aktivitas antikanker didokumentasikan dengan baik.

Terpenoid merupakan zat pewangi dan perasa yang penting secara komersial. Prenol dan α-bisabolol digunakan dalam aroma masing-masing karena aroma buah dan aroma bunga yang manis. Terpo Mono dan sesqui adalah dasar dari parfum alami dan juga rempah-rempah dan perasa dalam industri makanan. Peran terpenoid sebagai agen farmasi dengan aktivitas seperti antibakteri dan antineoplastik masih dalam penyelidikan. Ada contoh diterpen yang dipamerkan secara in vitroaktivitas sitotoksik, antitumor, dan antimikroba. Terpen sangat penting untuk kehidupan di sebagian besar organisme yang melakukan kontrol metabolisme dan memediasi interaksi antar dan intra spesies, misalnya, memproduksi senyawa sebagai respons terhadap faktor-faktor herbivora atau stres, dan juga telah menunjukkan bahwa bunga dapat memancarkan terpenoid untuk menarik serangga penyerbuk dan bahkan menarik tungau menguntungkan, yang memakan serangga herbivora. terpene dapat bertindak sebagai pembawa pesan kimiawi yang mempengaruhi ekspresi gen yang terlibat dalam fungsi pertahanan tanaman atau memengaruhi ekspresi gen tanaman tetangga. 
Turunan terpenoid meliputi:

Permasalahan:

1.      Kita ketahui bahwa alkaloid merupakan metabolit sekunder yang mengandung nitrogen sebagai komponen struktur organiknya dan dapat dibagi menjadi banyak subkelas dan alkaloid ini memiliki sifat beracun, yang ingin saya tanyakan mengapa saat kita mengkonsumsi daun sirih, terong, lada hitam dll yang mengandung alkaloid kita tidak keracunan, coba jelaskan mengapa demikian padahal tadi sudah dijelaskan bahwab alkaloid itu bersifat beracun?

2.      Jelaskan bagaimana metabolit sekunder dapat diproduksi dari suatu tanaman serta jelaskan metabolit sekunder bersumber dari mana saja?

3.      Jelaskan bagaimana kita dapat mengetahui bahwa dalam suatu tanaman mengandung alkaloid serta bagaimana kita dapat mengetahui kadar alkaloid yang terdapat pada tumbuhan tersebut?