[Kimia Organik3#3]Persenyawaan heterosiklik kimia organik

Senyawa heterosiklik merupakan kelas senyawa yang terdiri dari atom karbon dan atom non-karbon yang semuanya membentuk struktur kerangka siklik. Atom-atom non-karbon ini secara kolektif disebut sebagai heteroatom. Heteroatom umum termasuk nitrogen, oksigen, dan belerang. Lakton, laktam, eter siklik yang telah kita pelajari adalah senyawa heterosiklik. Dengan sifat serupa dari senyawa rantai terbuka kongenerik, mereka akan dibahas dalam bab-bab terkait. Bab ini terutama akan membahas senyawa heterosiklik dengan sistem cincin yang relatif stabil dan dengan tingkat aromatik tertentu, juga dikenal sebagai senyawa heterosiklik aromatik.

Ada banyak jenis dan sejumlah besar senyawa heterosiklik yang didistribusikan secara luas di alam. Banyak senyawa heterosiklik alami pada hewan dan tumbuhan memainkan peran fisiologis penting dalam tubuh. Misalnya, struktur heterosiklik ada dalam klorofil pada tumbuhan, hemoglobin dalam darah hewan, alkaloid dan glikosida sebagai bahan aktif dalam ramuan, beberapa antibiotik dan vitamin, komposisi asam amino tertentu dalam protein dan basa dalam nukleotida. Sekitar setengah dari obat-obatan yang ada memiliki struktur heterosiklik. Dengan demikian, senyawa heterosiklik memainkan peran penting dalam senyawa organik terutama dalam obat-obatan organik.

Kimia heterosiklik adalah cabang kimia yang khusus menangani sintesis, sifat, dan aplikasi heterosiklik, yang sangat vital untuk desain obat.

Cincin 3-Anggota

Heterocycles dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif karena tekanan cincin. Yang mengandung satu heteroatom umumnya stabil. Mereka dengan dua heteroatom lebih mungkin terjadi sebagai zat antara reaktif. Heterosiklik beranggota 3 yang umum adalah:

·         Satu N: Aziridine; Azirane; Dimethyleneimine; Ethyleneimine; Ethylimine

·         Satu O: Etilena Oksida, umumnya dikenal sebagai epoksida. Nama sistematisnya adalah oxirane. Sistem cincin tak jenuh adalah oxirene (umumnya tidak stabil).

·         Satu S: Thiirane; Ethylene Sulfide, umumnya dikenal sebagai episulfide.

Cincin Beranggota 4

Cincin beranggota empat yaitu azetidine, oxetane, dan thietane dimana masing-masing terdapat atom nitrogen, oksigen, dan sulfur yang disiapkan oleh reaksi perpindahan nukleofilik untuk menyiapkan cincin beranggota tiga yang sesuai.

·         Satu N: Azetidine; Trimethylene Imine

·         Satu O: Oxetane; 1,3-Epoxypropane; 1,3-Propilena Oksida; Trimethylene Oxide; Cyclooxabutane; Oxacyclobutane

·         Satu S: Thietane; Trimethylene Sulfide

Cincin 5-Anggota

Dengan heterosiklik yang mengandung lima atom, senyawa tak jenuh sering lebih stabil karena aromatisitas.

    Dengan satu heteroatom:

·         Dengan N: Pyrrole (aromatic), dihydropyrrole dan tetrahydropyrrole

·         Dengan O: Furan (aromatik), dihydrofuran dan tetrahydrofuran

·         Dengan S: Tiofena (aromatik), dihydrothiophene dan tetrahydrothiophene

·         Dengan As: Arsole dan analog

    Dengan dua heteroatom:

·         Satu N dan satu atau lebih dari N, S, O: the azoles

·         Dua S: Dithiolane

Cincin 6-Anggota

    Dengan satu heteroatom:

·         Dengan N: Pyridine, Piperidine

·         Dengan O: Pyran

·         Dengan S: Thiane

    Dengan dua heteroatom:

·         Dua N: Pyridazine, Pyrimidine, Pyrazine masing-masing adalah 1,2-, 1,3-, dan 1,4-isomer.

·         Dua N: Piperazine

·         Satu N dan satu O: Oxazine, Morpholine

·         Satu N dan satu S: Thiazine

·         Dua S: Dithiane - 1,2-, 1,3- dan 1,4- isomer, masing-masing

·         Dua isomer O: Dioxane - 1,2, 1,3 dan 1,4.

Pertanyaan:

1.      Jelaskan apakah pirola, furan, dan tiofena yang memiliki 5 anggota dalam cincin pada senyawa heterosiklik  itu bersifat aromatic atau  non aromatic?

2.      Pada senyawa heterosiklik piridina memiliki struktur yang sama dengan benzene, jelaskan mengapa demikian serta apa perbedaan dan kesamaan piridina dengan benzena?

3.      Jelaskan mengapa pada cincin aromatic heterosiklik seperti furan kurang aromatik jika dibandingkan dengan pirol?